La première grosse surprise de la Coppa Italia est arrivée, avec Empoli battu sur home gazon par Cittadella, tandis que Parme a balayé Bari, son compatriote de Serie B.
Tout avait si bien commencé pour Empoli et ils ont ouvert le score à peine huit minutes au Stadio Castellani avec Ciccio Caputo rencontrant la passe décisive de Roberto Piccoli.
Cependant, Francesco Amatucci a foré de loin pour égaliser à l'heure de jeu et à 10 minutes du temps, Andrea Magrassi a hoché la tête dans le centre de Tommy Maistrello pour renverser la situation.
Cittadella aurait également pu marquer un troisième but dans les dernières minutes pour une faute de manipulation d'Alberto Grassi, mais le gardien Elia Caprile a sauvé le penalty de Claudio Cassano.
Cela signifie que Cittadella jouera soit Cremonese soit Crotone au deuxième tour.
Pendant ce temps, Parme passe et affrontera Lecce ou Côme après leur victoire 3-0 à Bari.
Adrian Benedyczak a rencontré un corner pour marquer dans les premières minutes et Simon Sohm a préparé Ange-Yoan Bonny pour 2-0 avant la mi-temps.
Adrian Bernabe a également frappé les boiseries pour Parme avant le tap-in de Dennis Man.
Giuseppe Sibilli s'est rapproché de Bari avec une tête sur la barre transversale.